Тема 16

Азотсодержащие органические соединения

Что проверяют по спецификации:

Амины и анилинАминокислотыПептидная связьБелки и их свойства

Суть за минуту

Азотсодержащие органические вещества — амины, аминокислоты и белки. Амины — органические основания. Аминокислоты содержат и кислотную (–COOH), и основную (–NH₂) группу, поэтому амфотерны и соединяются пептидными связями. Белки — полимеры аминокислот со сложной пространственной структурой.

Главные формулы

C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
Реакция Зинина: анилин из нитробензола
NH2-CH(R)-COOH
Общая формула α-аминокислоты
–CO–NH–
Пептидная связь

Понятия и термины

Амины
Производные аммиака; метиламин CH3NH2 — основание сильнее аммиака, анилин — слабее
Анилин
С бромной водой даёт белый осадок 2,4,6-триброманилина
Денатурация
Разрушение структуры белка при нагревании, действии кислот, солей тяжёлых металлов
Цветные реакции белков
Биуретовая (Cu(OH)2) — фиолетовая; ксантопротеиновая (конц. HNO3) — жёлтая

Разбор темы

Аминокислоты

Глицин NH2CH2COOH, аланин CH3CH(NH2)COOH.

Амфотерны: реагируют и с кислотами, и со щелочами. В растворе образуют биполярный ион.

Из двух разных аминокислот можно составить четыре дипептида (с учётом порядка).

Белки

Структура: первичная (последовательность аминокислот), вторичная (спираль, водородные связи), третичная (клубок), четвертичная (несколько цепей).

Гидролиз белков даёт аминокислоты. Денатурация необратимо меняет свойства (варёное яйцо).

Примеры задач с решением

Задача 1Сколько граммов анилина можно получить из 24,6 г нитробензола?
  1. M(C6H5NO2) = 123 г/моль; n = 24,6 / 123 = 0,2 моль.
  2. n(анилина) = 0,2 моль; M(C6H5NH2) = 93 г/моль.
  3. m = 0,2 · 93 = 18,6 г.
Ответ 18,6 г
Задача 2Найдите массовую долю азота в глицине NH2CH2COOH.
  1. M = 14 + 2 + 12 + 2 + 12 + 32 + 1 = 75 г/моль.
  2. ω(N) = 14 / 75 · 100% ≈ 18,7%.
Ответ ≈ 18,7%

Частые ловушки на ЕНТ

  • Анилин — более слабое основание, чем аммиак, а метиламин — более сильное.
  • Биуретовая реакция — фиолетовая, ксантопротеиновая — жёлтая.
  • Гли-Ала и Ала-Гли — разные дипептиды.

Запомнить

Белок + Cu(OH)2 = фиолетовый; белок + HNO3 = жёлтый.

Проверь себя

1. Какое окрашивание даёт биуретовая реакция?
  1. Жёлтое
  2. Фиолетовое
  3. Синее
  4. Красное
Показать ответ

Фиолетовое Пептидные связи + Cu(OH)2.

2. Что получают по реакции Зинина?
  1. Нитробензол
  2. Анилин
  3. Фенол
  4. Глицин
Показать ответ

Анилин Восстановление нитробензола.

3. Какие вещества амфотерны?
  1. Амины
  2. Аминокислоты
  3. Алканы
  4. Альдегиды
Показать ответ

Аминокислоты Есть и –COOH, и –NH₂.

Связанные темы

9. Элементы 15 группы: азот и фосфор14. Кислородсодержащие органические соединения17. Полимеры, новые материалы, нефть

Узнай свой уровень: бесплатная диагностика ЕНТ