Тема 13

Углеводороды

Что проверяют по спецификации:

Алканы и циклоалканыАлкены и диеныАлкиныАреныИзомерия

Суть за минуту

Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Предельные (алканы) вступают в реакции замещения, непредельные (алкены, алкины, диены) — в реакции присоединения и обесцвечивают бромную воду. Ароматические (бензол) устойчивы и чаще вступают в замещение. Для всех классов характерна изомерия.

Главные формулы

Алканы CnH2n+2
sp³, замещение: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (свет)
Алкены и циклоалканы CnH2n
sp², присоединение: C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Алкины и диены CnH2n−2
sp: C2H2 + H2O → CH3CHO (Hg²⁺, реакция Кучерова)
Арены CnH2n−6
Бензол C6H6: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
M(CnH2n+2)=14n+2M(C_nH_{2n+2})=14n+2
Молярная масса алкана

Понятия и термины

Гомологи
Вещества одного класса, отличающиеся на группу CH2
Изомеры
Одинаковый состав, разное строение
Правило Марковникова
При присоединении HX водород идёт к более гидрогенизированному атому C
Бромная вода и KMnO4
Обесцвечиваются непредельными соединениями

Разбор темы

Классы и реакции

Алканы: метан, этан, пропан, бутан… Горят, вступают в замещение с галогенами, при нагревании — в крекинг и изомеризацию.

Алкены: этилен C2H4. Присоединяют водород, галогены, воду, галогеноводороды; полимеризуются.

Алкины: ацетилен C2H2. Получают из карбида кальция: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2.

Арены: бензол C6H6. Замещение (нитрование, галогенирование с катализатором), гидрирование до циклогексана.

Изомерия

Структурная: углеродного скелета (бутан и изобутан), положения кратной связи, межклассовая (алкены и циклоалканы, алкины и диены).

Пространственная: цис-транс-изомерия у алкенов.

Галогеноалканы 10 класс

Получение: замещение у алканов на свету (CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl), присоединение HX к алкенам (по правилу Марковникова).

Свойства: с водным раствором щёлочи — спирт (C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr); со спиртовым раствором щёлочи — алкен (отщепление); с натрием — удлинение цепи (реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl).

Примеры задач с решением

Задача 1Молярная масса алкана 72 г/моль. Определите его формулу.
  1. Для алкана M = 14n + 2.
  2. 14n + 2 = 72, 14n = 70, n = 5.
Ответ C5H12 — пентан
Задача 2Какой объём кислорода (н. у.) нужен для сжигания 11,2 л метана?
  1. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O.
  2. Для газов объёмы относятся как коэффициенты: V(O2) = 2 · 11,2 = 22,4 л.
Ответ 22,4 л

Частые ловушки на ЕНТ

  • Циклоалканы имеют ту же общую формулу, что и алкены, но бромную воду не обесцвечивают (кроме малых циклов).
  • Алкины и диены — межклассовые изомеры (CnH2n−2).
  • Бензол не обесцвечивает бромную воду.

Запомнить

«-ан» — одинарные (замещение), «-ен» — двойная, «-ин» — тройная (присоединение).

Проверь себя

1. Какое вещество обесцвечивает бромную воду?
  1. Метан
  2. Этилен
  3. Бензол
  4. Циклогексан
Показать ответ

Этилен Двойная связь присоединяет бром.

2. Общая формула алкинов:
  1. CnH2n+2
  2. CnH2n
  3. CnH2n−2
  4. CnH2n−6
Показать ответ

CnH2n−2 Как у диенов.

3. Реакция Кучерова — это:
  1. Гидрирование этилена
  2. Гидратация ацетилена
  3. Нитрование бензола
  4. Крекинг метана
Показать ответ

Гидратация ацетилена Ацетилен + вода → уксусный альдегид (соли ртути).

Связанные темы

14. Кислородсодержащие органические соединения17. Полимеры, новые материалы, нефть19. Задачи: формула по продуктам сгорания, кинетика, смеси

Узнай свой уровень: бесплатная диагностика ЕНТ