Тема 14

Кислородсодержащие органические соединения

Что проверяют по спецификации:

Спирты и фенолАльдегидыКарбоновые кислотыСложные эфиры и жиры

Суть за минуту

Кислородсодержащие органические вещества различаются функциональной группой: спирты и фенолы (–OH), альдегиды (–CHO), карбоновые кислоты (–COOH), сложные эфиры (–COO–). Именно функциональная группа определяет свойства и качественные реакции, которые часто встречаются на ЕНТ.

Главные формулы

CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
Этерификация (катализатор — конц. H2SO4)
CH3CHO + Ag2O → CH3COOH + 2Ag↓
Реакция «серебряного зеркала» (аммиачный раствор)
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Красный осадок Cu2O при нагревании
Жир + 3NaOH → глицерин + 3 мыла
Омыление жиров

Понятия и термины

Многоатомные спирты
Этиленгликоль, глицерин; со свежим Cu(OH)2 дают ярко-синий раствор
Фенол
C6H5OH; с FeCl3 — фиолетовое окрашивание, с бромной водой — белый осадок
Метанол
CH3OH — сильный яд
Жиры
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

Разбор темы

Спирты и фенол

Спирты реагируют с натрием (2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2), окисляются до альдегидов, при дегидратации дают алкены.

Фенол проявляет слабые кислотные свойства: реагирует со щелочами, в отличие от спиртов.

Альдегиды, кислоты, эфиры

Альдегиды легко окисляются до кислот — на этом основаны «серебряное зеркало» и реакция с Cu(OH)2.

Карбоновые кислоты: реагируют с металлами, основаниями, карбонатами (2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O). Муравьиная кислота даёт «серебряное зеркало».

Сложные эфиры образуются при этерификации и гидролизуются обратно. Жидкие жиры (масла) содержат непредельные кислоты, гидрированием их превращают в твёрдые.

Примеры задач с решением

Задача 1Сколько граммов этилацетата получится из 12 г уксусной кислоты и избытка этанола, если выход 80%?
  1. n(CH3COOH) = 12 / 60 = 0,2 моль.
  2. Теоретически n(эфира) = 0,2 моль; M(CH3COOC2H5) = 88 г/моль; m = 17,6 г.
  3. Практически 17,6 · 0,8 = 14,08 г.
Ответ 14,08 г
Задача 2Сколько граммов серебра выделится в реакции «серебряного зеркала» с 4,4 г уксусного альдегида?
  1. n(CH3CHO) = 4,4 / 44 = 0,1 моль.
  2. По уравнению n(Ag) = 2 · 0,1 = 0,2 моль.
  3. m(Ag) = 0,2 · 108 = 21,6 г.
Ответ 21,6 г

Частые ловушки на ЕНТ

  • Многоатомные спирты дают ярко-синий раствор с Cu(OH)2 без нагревания, альдегиды — красный осадок при нагревании.
  • Муравьиная кислота тоже даёт «серебряное зеркало», потому что содержит альдегидную группу.
  • Фенол реагирует со щелочами, а одноатомные спирты — нет.

Запомнить

Качественные: глицерин — синий, альдегид — зеркало или красный, фенол — фиолетовый с FeCl3.

Проверь себя

1. Качественная реакция на многоатомные спирты:
  1. FeCl3
  2. Свежий Cu(OH)2 → ярко-синий раствор
  3. Бромная вода
  4. Ag2O
Показать ответ

Свежий Cu(OH)2 → ярко-синий раствор Образуется комплекс меди.

2. Какой класс даёт «серебряное зеркало»?
  1. Спирты
  2. Альдегиды
  3. Кетоны
  4. Простые эфиры
Показать ответ

Альдегиды Альдегидная группа окисляется.

3. Фенол с FeCl3 даёт окраску:
  1. Красную
  2. Синюю
  3. Фиолетовую
  4. Жёлтую
Показать ответ

Фиолетовую Фиолетовое окрашивание.

Связанные темы

13. Углеводороды15. Углеводы16. Азотсодержащие органические соединения

Узнай свой уровень: бесплатная диагностика ЕНТ